洪武二十四年（公元1391年）八月，太祖爷命父亲巡视陕西，考察迁都西安一事，并调查被滞留在京的叔父秦王，在陕西时的过失，父亲回来后献陕西地图，并为叔父多加美言，祖父方释叔父返回西安。

后祖父让其审决刑囚，并令吏部尚书詹徽佐之，审判时，父亲欲宽，詹徽欲重，太祖则明确支持徽，父亲就说：“立国应以仁为本。”太祖盛怒，道：“孺子难道欲自己当皇帝，来教导我吗？”，父悸骇不已，不知所措。

这一年父亲终于病了，玄明看到一个十四岁的少年，面色苍白，在父亲生病这两年，奔波忙碌，身影匆匆，身为长子，整个太子府与太医院都公认，最苦之人非他莫属了，

自始自终，他昼不休、夜不眠，日不更衣、夜不解带，就这样日夜陪伴伺候父亲，能这样长时间，近距离接触父亲，在他而言是最大的温情补习了，再苦再累，都心甘情愿，没有丝毫怨言与半点怨气，

他就这样每天望着父亲，能早一天好起来，父亲还年轻，尚未到不惑之年，太医说不要紧，只是外感风寒，但是却一直病情反复缠绵迁延，其间，父亲神志时而清醒，时而昏匮，

记得有一个晚上，他累极了，趴在父亲病榻前睡着了，半夜，听到隐隐哭泣声，感觉脸上有凉凉的东西滑落，睁眼看时，原来在梦里他哭得满脸泪水，

没想到父亲也醒了，看着小小年纪的他如此之孝，不禁也流下了眼泪，并对他说：“允儿，你长大了，要好好孝敬爷爷，照顾母亲与家人，今后你就是家中的希望，不入仕途也罢，以我为鉴吧。”

次年，洪武二十五年（1392年）农历四月父亲撒手尘寰。

憔悴的允炆宛若风中的落叶，还来不及悲伤，就要为父亲治丧，此中皇家葬礼之繁琐不可备述，

据史书记载，朱元璋当时六十五岁，太子朱标却才三十八岁，白发人送黑发人，这个打击对他来说，可算得上是剜心之痛（编者按：有后人评论，说这是老朱滥杀功臣的天惩与报应，与近代某位大人物的丧子之痛如出一辙。），

朱元璋或许是想对以前的苛责表达心中的悔意，所以葬礼规格极其隆重奢华，但是令他稍感欣慰与释怀的是，他看到了孙子朱允炆的感天动地的至孝，丧礼结束后，朱允炆精神体力不支，茶饭不思，夜不能眠，已经弱不经风，摇摇欲坠，

朱元璋看在眼里，怜在心中，他对朱允炆说“你是至诚至孝，但难道不顾念我吗？（而诚纯孝，顾不念我乎？）”，朱允炆才从悲痛中醒悟过来，

他把三个年幼的弟弟接到身边来一起同住，照顾他们，为的是不让他们承受和自己一样的失去父亲的痛苦。

朱元璋对外人是杀人不眨眼，铁石心肠，但是对亲人与儿孙是仁爱有加，从没有杀过一个儿子、孙子，他想子孙后代，千秋万代都享受到他打下的江山，老朱也只有在这方面才让人感觉到他的人情味，

从善的角度看，他是看重亲情，从恶的角度看，他是极端自私，帝王的自私狭隘往往意味着血腥的杀戮异己。