初平四年，袁术攻击兖州的陈留郡，结果被曹操与袁绍的联军打得败了两千多里，想到扬州有自己人，袁术就退到了九江的寿春。
陈瑀倒是干脆，上来就痛打了袁术一番，之前被袁术任命为扬州刺史，颇有些是被逼的情形，这一次痛打袁术总算是出了一口气。袁术来不及分清是身上痛还是心里痛，赶快示弱跟陈瑀套近乎，说服陈瑀不要打了，并带着军队向东退往阴陵，陈瑀同意了
不过，陈瑀这一次的做法却是错了。他放过袁术，但是，袁术是什么人，自觉的天命在身的男人，你陈瑀竟然敢揍我？于是，袁术利用这个喘息的机会在淮北地区纠结了大批人马围攻寿春。被困的陈瑀想派人跟袁术沟通下。自己之前放了袁术，希望袁术也能如此处理。
陈瑀觉得一般人去不够分量，就派了弟弟陈琮代表自己去谈判，陈琮也担任过朝廷官员。
袁术见到陈琮非常高兴，要看看他到底有多大分量，就把陈琮捆了起来放到秤上秤重，最后觉得分量根本不够，就扣留了陈琮，可能也是想把陈琮喂够了分量。看到袁术继续攻打寿春，陈瑀傻眼了，这下赔了弟弟又折兵，只好逃回了家乡下邳。
看来，袁术对陈家想出绑架这招，不是第一次了。而陈家与袁术的仇怨也非一桩两桩。所以，陈登一家跟袁术是世交:世代交争。陈珪阻止吕布与袁术的联姻也是顺理成章的。
吕布哪儿晓得陈袁两家这许多恩怨情仇啊，还对陈珪的劝阻高度赞赏。并把袁术的媒人韩胤送往了许都，作为包办婚姻的反面典型。而天子和曹操，也都对吕布反对袁术称帝的鲜明态度大加赞赏：“吕布，不愧姓吕啊，一定是‘吕端大事不糊涂’的吕。”
朝廷因此事，正式封吕布为平东将军并使持节、徐州牧。吕布非常高兴，特别是被曹操接纳这件事，无疑让吕布心头长时间积累的压力得以释放，吕军上下也一片欢腾。除了每天在家喝闷酒的陈宫。
吕布同意派陈登去许都觐见天子拜访曹操，在京城跑部钱进，活动关系。
陈登一早要去许都了，吕布亲自送行，一路送到下邳城的城外还往外再往外一直往外，陈登告别了几次，也没别成，只好一直陪着吕布聊。吕布殷殷嘱托陈登给曹司空带个好：“你陈登一定要跟司空大人多亲近亲近。我呀，跟怹老人家以前有机会见面，可没机会问好……往事不堪回首啊，不说了，不说了，天都黑了。反正，你要借这次难得的机会，跟曹明公搭上线儿，以后在徐州办什么事儿都容易了......好，走吧走吧”……“诶！等等，我再问一句，给曹司空的礼物拿好了吧？”……“奥，拿好了就好，千万别忘了拿。路上一定注意安全，千万保护好你…..和礼品。”
在吕布期许的眼神中，陈登消失在无尽的月色之中。带着难掩微笑的吕布回到府衙正要休息，突然听到外面有人在铿铿地披着劈柴，原来是陈宫。
陈登带着吕布给曹操的礼物和回信，还有父亲陈珪的嘱托，见到了曹操。作为吕布的使者，陈登有责任和义务仔细向曹操介绍自己的主人。
陈登告诉曹操：“布勇而无计，轻于去就，宜早图之。”（《三国志》）------吕布将军当真勇猛无比，但美中不足的是没有方向感，经常找不到北，还谁的话都听，连村东头的瞎子阿炳往地上戳两下盲杖，他都骑在赤兔马上，让马往地下刨两蹄子，跟打游戏卡屏了似的慢动作重播。我觉得您应该帮他固定埋在地里别动了，治好他的路盲症，越早越好。
然后，陈登把吕布的兵力极其部署，及其手下人员的情况都详细地告诉了曹操。
曹操佩服地对陈登说：“您对吕将军的症状了解得真细致啊，我是做不到的。”曹操被陈登感动，立刻封他为广陵郡太守，让陈登有了地盘实权。
广陵郡是徐州最大的郡，陈登算是中了大奖。曹操是手握天子玉玺的人，所以本次抽奖真实有效。当初玉玺被孙坚获得，藏到了他妻子吴氏那里，后来吴氏被袁术绑架了，玉玺也就落到了袁术手上，并非孙策用玉玺换得兵力去江东报仇。当然，如今这个时代玉玺自然跟他们没有关系，已经落到了袁常的手中。
历史上记载孙坚是从洛阳皇宫井中捞到宫女，才获得这个玉玺。实际上，想想就很不现实，一个宫女凭什么能收藏玉玺？而袁常来到之后才明白，其实收藏玉玺的是万年公主刘曦。想来刘曦被孙坚发现之后应该有报出自己的身份，奈何孙坚藏有私心，将刘曦杀害后想要私藏玉玺，奈何这玉玺却成了他丧命的根源。也正是因为这个原因，当初袁常提醒孙坚的时候并没有说太多，算是替刘曦报了一仇。
且说陈登要回徐州了，曹操还亲自送别。因为周围都是人，曹操不好在大庭广众之下说出吕布晚期路盲症的隐私，就握着陈登的手说：“东方之事，便以相付。”东方的事情就托付给你啦。
陈登这是严格按照吕布的嘱托办事：利用这次难得的机会，跟曹明公搭上线儿，以后在徐州办什么事儿都容易了。
陈登这么做，是因为吕布的政治智商太低，不足以让陈氏扶植，而且，自从吕布来了徐州，就跟袁术眉来眼去不清不楚，这让陈家无法接受。
陈登父子不看好吕布，当初又为何不帮助刘备呢？
其一，吕布得到徐州是刘备突发内乱，一个晚上就占领了首府下邳，速战速决。陈家只是当地望族没有正规军队，即使有军队也来不及帮助刘备；其二，刘备的实力确实太弱了，以陈珪父子的睿智，一定看得出，帮助刘备打吕布，是鸡蛋碰石头，刘备这个壳碎了不说，作为蛋黄蛋清的自己，最多成为散在石头上的斑点；其三，作为世官家族，会把保护家族安全放在第一位。对于陈家来说，谁来当徐州牧并不重要，因为通过家族势力是可以控制地方政府的。在风云莫测的社会里，自家财富尽量不受损毁才是最重要的。
这也是世家大族能存活的比朝廷更久远的原因之一，当然，陈登父子如此行为自然是让人不齿，而陈登后来也英年早逝，算是他长期无间道的报应。